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Einfluss der Reaktionswege der Maillard-Reaktion von Pentosen auf die Bildung heterocyclischer aromatischer Amine

Heterocyclische aromatische Amine (HAAs) sind procarcinogen, da sie nach metabolischer Aktivierung genotoxische Aktivität zeigen. Da in der Literatur eine die HAA-Bildung unterdrückende Wirkung der Xylose beschrieben wird, wurde in den eigenen Arbeiten insbesondere der Einfluss der Reaktionswege der Maillard-Reaktion von Pentosen auf die Bildung von HAAs an Modellsystemen, mit denen Rückschlüsse auf wasserarme, eine gewisse Menge an Pentosen enthaltene Lebensmittel möglich sind, untersucht. Hierbei wurde neben einer optimierten HPLC-DAD und HPLC-MS/MS-Analytik auch eine Bestimmung der HAAs mittels GC/MS (CI/EI) nach Überführung in tert.-Butyldimethylsilylether genutzt. Zudem ergaben Modellansätze mit vollmarkierter 13C-Glucose Widersprüche zum allgemein angenommenen Bildungsweg ("Las-Vegas-Hypothese"). Eine Bildung bestimmter HAAs über reaktive Zwischenstufen mit Pyrazinstruktur, in die das intakte Kohlenstoffgerüst des intermediär entstandenen 3-Desoxyosons eingebaut ist, liegt nahe.

Titel: Einfluss der Reaktionswege der Maillard-Reaktion von Pentosen auf die Bildung heterocyclischer aromatischer Amine
Verfasser: Frandrup-Kuhr, Oliver GND
Gutachter: Eichner, Richard GND
Organisation: FB 12: Chemie und Pharmazie
Dokumenttyp: Dissertation/Habilitation
Medientyp: Text
Erscheinungsdatum: 2004
Publikation in MIAMI: 22.07.2004
Datum der letzten Änderung: 02.02.2016
Schlagwörter: Heterocyclische aromatische Amine; LC-MS; GC/MS; Xylose; Maillard-Reaktion; 4;8-DiMeIQx; 7;8-DiMeIQx; MTBSTFA
Fachgebiete: Chemie
Sprache: Deutsch
Format: PDF-Dokument
URN: urn:nbn:de:hbz:6-99619431374
Permalink: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-99619431374
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