Einfluss der Reaktionswege der Maillard-Reaktion von Pentosen auf die Bildung heterocyclischer aromatischer Amine

Heterocyclische aromatische Amine (HAAs) sind procarcinogen, da sie nach metabolischer Aktivierung genotoxische Aktivität zeigen. Da in der Literatur eine die HAA-Bildung unterdrückende Wirkung der Xylose beschrieben wird, wurde in den eigenen Arbeiten insbesondere der Einfluss der Reaktionswege der...

Author: Frandrup-Kuhr, Oliver
Further contributors: Eichner, Richard (Thesis advisor)
Division/Institute:FB 12: Chemie und Pharmazie
Document types:Doctoral thesis
Media types:Text
Publication date:2004
Date of publication on miami:22.07.2004
Modification date:02.02.2016
Edition statement:[Electronic ed.]
Subjects:Heterocyclische aromatische Amine; LC-MS; GC/MS; Xylose; Maillard-Reaktion; 4; 8-DiMeIQx; 7; 8-DiMeIQx; MTBSTFA
DDC Subject:540: Chemie
License:InC 1.0
Language:German
Format:PDF document
URN:urn:nbn:de:hbz:6-99619431374
Permalink:https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:6-99619431374
Digital documents:diss_frandrup_kuhr.pdf

Heterocyclische aromatische Amine (HAAs) sind procarcinogen, da sie nach metabolischer Aktivierung genotoxische Aktivität zeigen. Da in der Literatur eine die HAA-Bildung unterdrückende Wirkung der Xylose beschrieben wird, wurde in den eigenen Arbeiten insbesondere der Einfluss der Reaktionswege der Maillard-Reaktion von Pentosen auf die Bildung von HAAs an Modellsystemen, mit denen Rückschlüsse auf wasserarme, eine gewisse Menge an Pentosen enthaltene Lebensmittel möglich sind, untersucht. Hierbei wurde neben einer optimierten HPLC-DAD und HPLC-MS/MS-Analytik auch eine Bestimmung der HAAs mittels GC/MS (CI/EI) nach Überführung in tert.-Butyldimethylsilylether genutzt. Zudem ergaben Modellansätze mit vollmarkierter 13C-Glucose Widersprüche zum allgemein angenommenen Bildungsweg ("Las-Vegas-Hypothese"). Eine Bildung bestimmter HAAs über reaktive Zwischenstufen mit Pyrazinstruktur, in die das intakte Kohlenstoffgerüst des intermediär entstandenen 3-Desoxyosons eingebaut ist, liegt nahe.