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Enantioselektive Synthese fluorierter Dihydroceramide

Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde eine Synthesesequenz entwickelt, die in 4-Position monofluorierte Dihydroceramide sowohl in racemischer als auch in enantiomerenreiner Form zugänglich macht. Die lineare, elfstufige und überwiegend durch sehr hohe Ausbeuten gekennzeichnete Synthese ist der erste Zugang zu in 4-Position fluorierten Dihydroceramiden. Dabei konnte die im Naturstoff vorliegende erythro-Konfiguration an den Kohlenstoffzentren an C-2 und C-3 genauso erfolgreich realisiert werden wie die Kontrolle der absoluten Stereochemie an allen drei Stereozentren. Mit ausnahmslos hoher Enantiomerenreinheit (> 98 % ee) wurden nicht nur die Naturstoffanaloga selbst, sondern auch deren Enantiomere jeweils diastereomerenrein dargestellt. Die im Anschluß an die Synthese durchgeführten Oberflächenmessungen an der Luft/Wasser-Grenzfläche (LANGMUIR-Waage mit WILHELMY-Meßsystem) belegten das amphiphile Verhalten der synthetisierten Zielmoleküle und zahlreicher Vorstufen. Vergleiche zwischen den Diastereomeren sowie racemischer mit praktisch enantiomerenreinen Verbindungen zeigten teilweise ein deutlich unterschiedliches Oberflächenverhalten.

Titel: Enantioselektive Synthese fluorierter Dihydroceramide
Verfasser: Oldendorf, Jens GND
Gutachter: Haufe, Günter
Organisation: FB 12: Chemie und Pharmazie
Dokumenttyp: Dissertation/Habilitation
Medientyp: Text
Erscheinungsdatum: 2002
Publikation in MIAMI: 17.06.2002
Datum der letzten Änderung: 07.12.2015
Fachgebiete: Chemie
Sprache: Deutsch
Format: PDF-Dokument
URN: urn:nbn:de:hbz:6-85659551097
Permalink: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-85659551097
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