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Diels-Alder-Reaktionen fluorierter Dienophile und Diene und ihr Einsatz in Synthesen fluorierter Steroidanaloga und Cantharidine

An der Synthese von fluororganischen Verbindungen besteht ein großes Interesse, seitdem man erkannt hat, daß die biologische Aktivität von Wirkstoffen durch die Einführung eines Fluorsubstituenten verändert und in vielen Fällen deutlich gesteigert werden kann. Im ersten Teil der Arbeit werden Diels-Alder-Reaktionen a-Fluor-a, ß-ungesättigter Carbonylverbindungen mit Cyclopentadien unter verschiedenen Reaktionsbedingungen systematisch untersucht und mit den Reaktionen der fluorfreien Stammverbindungen verglichen. Anschließend werden Synthesen verschiedener fluorierter Steroid-Analoga bzw. von Bausteinen hierfür beschrieben. Bisherige Wege basierten auf der Einführung von Fluor in das fertige Steroidgerüst. In dieser Arbeit wird ausgehend von fluorierten Synthesbausteinen das Steroidgerüst durch Diels-Alder-Reaktionen als Schlüsselschritt aufgebaut. Der dritte Teil der Arbeit befaßt sich mit der Darstellung fluorierter Cantharidin-Analoga. Cantharadin ist ein natürlich vorkommendes Toxin mit vielfältiger biologischer, u.a. antitumoraler Aktivität. Diels-Alder-Reaktionen führen auch hier zu den Zielmolekülen.

Titel: Diels-Alder-Reaktionen fluorierter Dienophile und Diene und ihr Einsatz in Synthesen fluorierter Steroidanaloga und Cantharidine
Verfasser: Essers, Michael GND
Gutachter: Haufe, Günter
Organisation: FB 12: Chemie und Pharmazie
Dokumenttyp: Dissertation/Habilitation
Medientyp: Text
Erscheinungsdatum: 2001
Publikation in MIAMI: 02.06.2002
Datum der letzten Änderung: 02.12.2015
Schlagwörter: Steroide; asymmetrische Synthese; Diels-Alder-Reaktion; Cantharidinderivate; fluororganische Verbindungen
Fachgebiete: Chemie
Sprache: Deutsch
Format: PDF-Dokument
URN: urn:nbn:de:hbz:6-85659551254
Permalink: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-85659551254
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