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Enantiomerenangereicherte, lithiierte S-Allylmonothiocarbamate

Die Synthese, Eigenschaften und Reaktionsweise alpha-Thio-substituierter Allyllithiumverbindungen wurden untersucht. Das zuerst untersuchte Monothiocarbamat wurde auf Basis zweier bekannter Spezies entworfen und über eine enantiospezifische Umlagerung enantiomerenangereichert synthetisiert. Die am korrespondierenden Allyllithium gewonnenen Erkenntnisse wurde mit variierten Thiocarbamaten erweitert und eine Hypothese für den Racemisierungsmechanismus aufgestellt. Das erste hochenantiomerenangereicherte alpha-thiosubstituierte Allyllithiumcarbanionpaar wurde gefunden und durch weitere Beispiele ergänzt; die Zahl bekannter konfigurationsstabiler alpha-Thioalkyllithiumverbindungen wurde mehr als verdoppelt. Einige enantiospezifische elektrophile Substitutionen mit bis zu 100 % Stereospezifität wurden ausgeführt. Modifikation der Produkte klärten den stereochemischen Verlauf ihrer Bildung auf. Dabei wurde auch ein Naturstoff durch Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplung synthetisiert.

Titel: Enantiomerenangereicherte, lithiierte S-Allylmonothiocarbamate
Verfasser: Marr, Felix
Gutachter: Hoppe, Dieter
Organisation: FB 12: Chemie und Pharmazie
Dokumenttyp: Dissertation/Habilitation
Medientyp: Text
Erscheinungsdatum: 2001
Publikation in MIAMI: 11.06.2002
Datum der letzten Änderung: 03.12.2015
Fachgebiete: Chemie
Sprache: Deutsch
Format: PDF-Dokument
URN: urn:nbn:de:hbz:6-85659551161
Permalink: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-85659551161
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