Synthese monofluorierter Aminosäuren

Im Rahmen dieser Dissertation konnte 2-Amino-5-fluorhex-5-ensäure durch Alkylierung von Glycinesteriminen mit 2-Fluor-4-iodbuten und durch Kupplung von Boc-Ala(ZnI)-OMe mit 2-Fluorallylreagentien dargestellt werden. Eine Reihe monofluorierter Aminosäuren wurde synthetisiert, deren pKs-Werte bestimmt...

Verfasser: Lübke, Martin
Weitere Beteiligte: Haufe, Günter (Gutachter)
FB/Einrichtung:FB 12: Chemie und Pharmazie
Dokumenttypen:Dissertation/Habilitation
Medientypen:Text
Erscheinungsdatum:2002
Publikation in MIAMI:15.08.2002
Datum der letzten Änderung:08.12.2015
Angaben zur Ausgabe:[Electronic ed.]
Schlagwörter:Organische Synthese; Fluorchemie; Monofluorierte Aminosäuren; Wirkstoffsynthese; Eigenschaften fluorierter Aminosäuren
Fachgebiet (DDC):540: Chemie
Lizenz:InC 1.0
Sprache:Deutsch
Format:PDF-Dokument
URN:urn:nbn:de:hbz:6-85659550737
Permalink:https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:6-85659550737
Onlinezugriff:Allgemein1.pdf
Allgemein2.pdf
Anhang.pdf
Danksagung_Lebenslauf.pdf
Deckblatt.pdf
Ex1.pdf
Ex2.pdf
Inhalt_Einleitung_Aufgabe.pdf
Zusammenfassung.pdf
Daten herunterladen:ZIP-Datei

Im Rahmen dieser Dissertation konnte 2-Amino-5-fluorhex-5-ensäure durch Alkylierung von Glycinesteriminen mit 2-Fluor-4-iodbuten und durch Kupplung von Boc-Ala(ZnI)-OMe mit 2-Fluorallylreagentien dargestellt werden. Eine Reihe monofluorierter Aminosäuren wurde synthetisiert, deren pKs-Werte bestimmt und mit denen der unfluorierten Analoga verglichen. Bei der röntgenkristallographischen Untersuchung von 2-Amino-4-fluor-2-methylbutansäure konnten F-H-Brückenbindungen gefunden werden. Verschiedene monofluorierte Aminosäureester wurden dargestellt, zur Synthese von Histon-Deacetylase-Inhibitoren verwendet und die potentiellen Wirkstoffe getestet. An den dargestellten Dipeptiden Boc(rac)-Fap-(S)-Ala-NHMe und Boc-(rac)-Fap-Pro-NHMe wurden orientierende Strukturuntersuchungen durchgeführt.