Synthese monofluorierter Aminosäuren
Im Rahmen dieser Dissertation konnte 2-Amino-5-fluorhex-5-ensäure durch Alkylierung von Glycinesteriminen mit 2-Fluor-4-iodbuten und durch Kupplung von Boc-Ala(ZnI)-OMe mit 2-Fluorallylreagentien dargestellt werden. Eine Reihe monofluorierter Aminosäuren wurde synthetisiert, deren pKs-Werte bestimmt...
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Weitere Beteiligte: | |
FB/Einrichtung: | FB 12: Chemie und Pharmazie |
Dokumenttypen: | Dissertation/Habilitation |
Medientypen: | Text |
Erscheinungsdatum: | 2002 |
Publikation in MIAMI: | 15.08.2002 |
Datum der letzten Änderung: | 08.12.2015 |
Angaben zur Ausgabe: | [Electronic ed.] |
Schlagwörter: | Organische Synthese; Fluorchemie; Monofluorierte Aminosäuren; Wirkstoffsynthese; Eigenschaften fluorierter Aminosäuren |
Fachgebiet (DDC): | 540: Chemie |
Lizenz: | InC 1.0 |
Sprache: | Deutsch |
Format: | PDF-Dokument |
URN: | urn:nbn:de:hbz:6-85659550737 |
Permalink: | https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:6-85659550737 |
Onlinezugriff: | Allgemein1.pdf
Allgemein2.pdf Anhang.pdf Danksagung_Lebenslauf.pdf Deckblatt.pdf Ex1.pdf Ex2.pdf Inhalt_Einleitung_Aufgabe.pdf Zusammenfassung.pdf |
Daten herunterladen: | ZIP-Datei |
Im Rahmen dieser Dissertation konnte 2-Amino-5-fluorhex-5-ensäure durch Alkylierung von Glycinesteriminen mit 2-Fluor-4-iodbuten und durch Kupplung von Boc-Ala(ZnI)-OMe mit 2-Fluorallylreagentien dargestellt werden. Eine Reihe monofluorierter Aminosäuren wurde synthetisiert, deren pKs-Werte bestimmt und mit denen der unfluorierten Analoga verglichen. Bei der röntgenkristallographischen Untersuchung von 2-Amino-4-fluor-2-methylbutansäure konnten F-H-Brückenbindungen gefunden werden. Verschiedene monofluorierte Aminosäureester wurden dargestellt, zur Synthese von Histon-Deacetylase-Inhibitoren verwendet und die potentiellen Wirkstoffe getestet. An den dargestellten Dipeptiden Boc(rac)-Fap-(S)-Ala-NHMe und Boc-(rac)-Fap-Pro-NHMe wurden orientierende Strukturuntersuchungen durchgeführt.